操联合。
公元197年(建安二年)六月,张飞从曹操进攻吕布,吕布败亡后,张飞被任命为中郎将。公元200年(建安五年),刘备衣带召事情泄漏,率领关羽、张飞逃走,杀下邳太守车胄,让关羽据守下邳,自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打,被张飞关羽击退。后曹操亲自出马,刘备战败,关羽被擒,刘备与张飞逃奔袁绍。
公元201年(建安六年),张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方,许都以南纷纷响应,曹操派蔡阳前来攻打,但被刘备所杀,后刘备被曹仁击败,张飞随刘备投奔荆州刘表,驻扎新野。
公元208年(建安十三年),曹操挥师南下,刘表病死,刘琮投降。刘备得知后南逃,数十万百姓相随,曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜,于当阳长坂追到刘备,刘备军被击溃,只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走,曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云,刘备乃派张飞去断后,张飞召集二十余骑立于当阳桥上,曹军大众至,张飞据水断桥,对着曹军大喊:我就是张益德,可以来决一死战!曹操军都害怕张飞的勇猛,虽然看见张飞人少,但也没有人敢上,刘备军因此获安,而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅,与刘备汇合,此时关羽从水道前来接援,张飞与刘备等前往江夏。
赤壁之战后,刘备将张飞借给周瑜攻打南郡,围攻一年后,南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军,封新亭侯,后转到南郡。
公元212年(建安十七年),刘备受刘璋之邀,入西川帮助刘璋抵御张鲁,张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川,派遣大船迎接孙夫人回吴,孙夫人趁机将刘禅一同带走,张飞得知后,与赵云一起截住孙夫人,夺回刘禅,放孙夫人归吴。
公元213年(建安十八年),刘备与刘璋决裂,军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州,江州守将严颜据守不降,张飞将其攻破,占领江州,并生擒严颜,张飞对严颜大喝到:大军到来,你怎么不投降还敢与我大战!严颜回到:你们无理侵夺我们疆土,我们这里只有断头将军,没有投降将军!张飞大怒,令牵下去斩首,严颜面不改色大声说道:斩首就斩首,你发的什么怒!严颜拒降的豪气感动了张飞,张飞将其释放,并将其引为上宾。
公元214年(建安十九年),张飞等攻破江州后,与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川,赵云平定江阳、犍为等郡,张飞平定巴郡、巴西两郡。五月,张飞兵至成都,与刘备会合,刘璋投降。刘备平定益州后,赐张飞黄金五百斤,银千斤,钱五千万,锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
公元215年曹操击败汉中张鲁,张鲁逃入巴西,刘备听说后派黄权前往迎接,但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后,曹操因后方叛乱而回师,一方面留夏侯渊镇守汉中,另一方面命令张郃进犯巴西,扰乱巴西郡民。张郃进兵至宕渠县,寇犯百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州,另一方面令张飞驻扎阆中,进攻张郃。
张飞率军与张郃相据五十余日。张飞率领精兵万余人主动进攻宕渠的张郃,张郃率兵迎击,张飞将张郃引到瓦口关,山道狭窄,张郃军前后军不得救应,被张飞打得大败,张郃为了逃命,只得放弃战马攀山而逃,率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
公元219年(建安二十三年),张飞与马超率领吴兰、雷铜临沮水,想要借此攻打武都、阴平两郡,但被曹洪、曹真、徐晃等人联手击破,吴兰、雷铜战死。同年,黄忠于定军山斩杀夏侯渊,三月,曹操亲提大军来争汉中,刘备据守,赵云又在汉水截取曹军粮草,五月,曹操撤出汉中,汉中为刘备所据有。秋七月,刘备称汉中王,拜张飞为右将军,假节。十二月,关羽被孙权所杀。
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